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孔愉，字敬康，会稽山阴人也。其先世居梁国。曾祖潜，太子少傅，汉末避地会稽，因家焉。祖竺，吴豫章太守。父恬，湘东太守。从兄侃，大司农。俱有名江左。愉年十三而孤，养祖母以孝闻，与同郡张茂字伟康、丁潭字世康齐名，时人号曰“会稽三康”。吴平，愉迁于洛。惠帝末，归乡里，行至江淮间，遇石冰、封云为乱，云逼愉为参军，不从将杀之，赖云司马张统营救获免。东还会稽，人新安山中，改姓孙氏，以稼穑读书为务，信著乡里。后忽舍去，皆谓为神人，而为之立祠。永嘉中，元帝始以安东将军镇扬土，命愉为参军。邦族寻求，莫知所在。建兴初，始出应召。为丞相掾，仍除驸马都尉、参丞相军事，时年已五十矣。以讨华轶功，封余不亭侯。愉尝行经余不亭，见笼龟于路者，愉买而放之溪中，龟中流左顾者数四。及是，铸侯印，而印龟左顾，三铸如初。印工以告，愉乃悟，遂佩焉。
帝为晋王，使长兼中书郎。于时刁协、刘隗用事，王导颇见疏远。愉陈导忠贤，有佐命之勋，谓事无大小皆宜谘访。由是不合旨，出为司徒左长史，累迁吴兴太守。沈充反，愉弃官还京师，拜御史中丞，迁侍中、太常。及苏峻反，愉朝服守宗庙。初，愉为司徒长史，以平南将军温峤母亡遭乱不葬，乃不过其品。至是，峻平，而峤有重功，愉往石头诣峤，峤执愉手而流涕曰：“天下丧乱，忠孝道废。能持古人之节，岁寒不凋者，唯君一人耳。”时人咸称峤居公而重愉之守正。寻徙大尚书，迁安南将军、江州刺史，不行。转尚书右仆射，领东海王师。
寻迁左仆射。
咸和八年，诏曰：“尚书令玩、左仆射愉并恪居官次，禄不代耕。端右任重，先朝所崇，其给玩亲信三十人，愉二十人，禀赐。”愉上疏固让，优诏不许。重表曰：“臣以朽暗，*厕朝右，而以惰劣，无益毗佐。方今强寇未殄，疆场日骇，政烦役重，百姓困苦，奸吏擅威，暴人肆虐。大弊之后，仓库空虚，功劳之士，赏报不足，困悴之余，未见拯恤，呼嗟之怨，人鬼感动。宜并官省职，贬食节用，勤抚其人，以济其艰。臣等不能赞扬大化，纠明刑政，而偷安高位，横受宠给，无德而禄，殃必及之，不敢横受殊施，以重罪戾。”从之。王导闻而非之，于都坐谓愉曰：“君言奸吏擅威，暴人肆虐，为患是谁？”愉欲大论朝廷得失，陆玩抑之乃止。后导将以赵胤为护军，愉谓导曰：“中兴以来，处此官者，周伯仁、应思远耳。今诚乏才，岂宜以赵胤居之邪！”导不从。其守正如此。由是为导所衔。
后省左右仆射
